Фенол плюс активный металл

• Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
• Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
• Строение, изомерия и гомологический ряд феноло
• Химические свойства спиртов
• Способы получения спиртов
• 

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.

Классификация фенолов

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O. 
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

1. Кислотные свойства фенолов

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

2. Видеоопыт взаимодействия фенола с гидроксидом натрия можно посмотреть здесь.
3. Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:
4. 

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Видеоопыт взаимодействия фенола с натрием можно посмотреть здесь.

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

2.1. Галогенирование

Видеоопыт взаимодействия фенола с бромом можно посмотреть здесь.

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видеоопыт взаимодействия фенола с хлоридом железа (III) можно посмотреть здесь.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

• Присоединение водорода к ароматическому кольцу.
• Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.
2. При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

• Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.
• Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:
• Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:
• Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

1. Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:
2.  Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Химические свойства фенолов | Химия онлайн

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Кислотные свойства

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

• 1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)
• Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»
• 2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)
• Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов.

Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

1. C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.
2. Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2- , Br- )
4. 2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.
5. 3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

II. Реакции, с участием бензольного кольца

• Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто-  и пара- положениях (+М-эффект ОН-группы):
• Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.
• Реакции замещения
• 1) Нитрование
• Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто-  и пара- нитрофенолов:
• 
• При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

1. Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.
2. 2) Галогенирование
3. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол!):
4. Образуется белый осадок трибромфенола.
5. Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»
6. 3) Сульфирование
7. Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Реакции присоединения
8. 1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

• 2) Конденсация с альдегидами
• При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.
• Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1. 1) Горение (полное окисление)
2. Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.
3. 2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

• Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»
• Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:
• Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.
• Фенолы

Фенол плюс бромная вода тип реакции

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

2.1. Галогенирование

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

• Присоединение водорода к ароматическому кольцу.
• Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

1. При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.
2. При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

• Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.
• Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:
• Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:
• Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

1. Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:
2. Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:
3. Источник

Опыты по химии. Фенолы

Взаимодействие фенола с бромной водой

К раствору фенола в воде прильем немного бромной воды. В растворе появляется белая взвесь — выпадает осадок трибромфенола. В результате взаимного влияния атомов в молекуле фенола происходит замещение не одного, а трех атомов водорода бромом. Эта реакция является одной из качественных реакций на фенол.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, шпатель.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Взаимодействие фенола с металлическим натрием

Также как и спирты, фенол взаимодействует со щелочными металлами. В пробирку поместим немного фенола. Нагреем фенол до плавления. При контакте металлического натрия с расплавленным фенолом происходит энергичное взаимодействие. В результате реакции образуется фенолят натрия, и выделяется водород. Эта реакция доказывает сходство фенола с одноатомными спиртами.

2С6Н5ОН + 2Na = 2C6H5ONa + H2

Оборудование: пробирка, скальпель, пинцет, фильтровальная бумага, горелка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу. Соблюдать правила работы со щелочными металлами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Взаимодействие фенола с раствором щелочи

Фенол по сравнению с одноатомными спиртами проявляет большие кислотные свойства. Он способен реагировать с растворами щелочей. К водной эмульсии фенола прильем несколько капель раствора гидроксида натрия. Образуется прозрачный раствор фенолята натрия.

С6Н5ОН + NaOH = C6H5ONa + H2О

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, шпатель.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу. Соблюдать правила работы со щелочами и их растворами.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Изучение физических свойств фенола

Чистый фенол – бесцветные кристаллы с характерным запахом. При хранении фенол частично окисляется и приобретает розовую или красную окраску. Проверим растворимость фенола в воде. Для этого к нескольким кристалликам фенола прибавим немного воды. Фенол мало растворим в воде. При взбалтывании образуется суспензия фенола в воде.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок, горелка, шпатель.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Качественная реакция на фенол

Качественной реакцией на фенол является реакция с хлоридом железа (III). К сильно разбавленному раствору фенола добавляем раствор хлорида железа. Жидкость в пробирке окрашивается в темно-фиолетовый цвет. С помощью этой реакции можно определить фенол даже при очень малых его концентрациях.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Не допускать попадания фенола на кожу.

Постановка опыта и текст – к.п.н. Павел Беспалов.

Источник

Фенолы

Фенолы — кислородсодержащие ароматические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (OH), присоединенных к бензольному кольцу.

Номенклатура фенолов

Нумерацию атомов углерода в молекуле фенола начинают в такой последовательности, чтобы заместители получили наименьшие номера (идут кратчайшим путем). В основе названия принято сохранять тривиальное название «фенол».

Напомню, что гидроксильная группа является ориентантом I порядка (орто-, пара-ориентант). Поэтому реакции галогенирования, нитрования протекают в орто- и пара-положениях.

Получение фенолов

• Гидролиз галогенбензолов

При гидролизе галогенбензолов происходит обмен: гидроксогруппа встает на место атома галогена.

• Кумольный способ

Этим способом получают 95% всего производимого фенола. В ходе этой реакции кумол (изопропилбензол) подвергают окислению, в результате получается фенол и ацетон.

Химические свойства фенолов

• Кислотные свойства

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из фенолов с образованием солей — фенолятов. В отличие от алифатических одноатомных спиртов, фенолы способны вступать в реакцию с щелочами (KOH, LiOH, NaOH)

• Галогенирование

Реакция фенола с бромной водой является качественной: в ходе нее выпадает белая взвесь — осадок трибромфенола.

• Реакции с кислотами

Реакция между фенолом и азотной кислотой происходит по типу замещения. В бензольном кольце появляется новый радикал — нитрогруппа. Важно учитывать, что OH группа фенола является ориентантом I порядка: замещение идет в орто-, пара-положении.

• Гидрирование

При гидрировании разрываются двойные связи бензольного кольца, образуется циклогексанол.

• Поликонденсация фенолов с формальдегидом

В промышленности получила широкое распространение реакция поликонденсации фенола с формальдегидом, приводящая к образованию смолообразных полимеров (фенолформальдегидные смолы) и воды.

Фенолы в химии — свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами

• Содержание:
• Фенолы:
• К гидроксилпроизводным органическим соединениям, кроме спиртов, относятся фенолы.
• Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом, замещены на гидроксильные группы.

Число гидроксильных групп в молекуле определяет атомность фенолов.

Они могут содержать до шести гидроксильных групп в молекуле. По числу гидроксильных групп фенолы, как и спирты, классифицируют как одно- и многоатомные фенолы.

В таблице 24 для ознакомления приведены формулы и названия некоторых фенолов различной атомности.

В данном курсе органической химии вы познакомитесь со строением и свойствами одного представителя класса — фенолом

Строение фенола

Фенол — простейший представитель класса. Группу атомов — называют фенильной группой. Структурная формула фенола в основном записывается без указания символов углерода и водорода в бензольном кольце.

Шаростержневая и масштабная модели молекулы фенола приведены на рисунке 52.

Физические свойства фенола

Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. Кристаллическое состояние фенола обусловлено наличием прочных водородных связей между его молекулами.

При обычной температуре фенол незначительно растворяется в воде, но хорошо раетворяетея в горячей воде.

Фенол очень ядовит, при попадании на кожу вызывает cильнейшие ожоги, поэтому работать е ним в школьном химичееком кабинете запрещено.

Химические свойства фенола

Химические свойства фенола обусловлены наличием в молекуле функциональной группы —ОН и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга.

В молекуле фенола бензольное кольцо влияет на гидроксильную группу, что проявляется в повышенной кислотности фенола по сравнению с насыщенными одноатомными спиртами.

Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо обусловливает более легкое замещение в нем атомов водорода на какой-либо заместитель у атомов углерода в положениях 2, 4, 6.

Рассмотрим последовательно химические реакции, протекающие с участием гидроксильной группы и бензольного кольца.

1) Диссоциация в водных растворах. Молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу:

Фенол является слабой кислотой (иногда его называют карболовой кислотой), что отличает его от спиртов, которые практически не диссоциируют в водных растворах.

2) Взаимодействие со щелочными металлами. Наличие в молекуле фенола гидроксильной группы, непосредственно связанной с бензольным кольцом, обусловливает определенное сходство по химическим свойствам с одноатомными спиртами.

Если в расплавленный фенол поместить кусочек металлического натрия, то происходит реакция замещения атома водорода в гидроксильной группе. При этом образуется соединение, которое по номенклатуре ИЮПАК называют феноксид.

Используется и другое название — фенолят, допускаемое номенклатурой ИЮПАК. В реакции со щелочными металлами фенол проявляет кислотные свойства:

3) Взаимодействие со щелочами. Кислотные свойства у фенола, как вам известно, выражены сильнее, чем у одноатомных насыщенных спиртов. Поэтому, в отличие от них, фенол реагирует не только со щелочными металлами, но и с водными растворами щелочей с образованием феноксидов (фенолятов):

Кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганических кислот, даже таких слабых, как угольная. Поэтому добавление к водному раствору фенолята натрия соли угольной кислоты (кислотные свойства фенола примерно в три тысячи раз слабее, чем угольной кислоты) приводит к образованию фенола. Образуется фенол и при добавлении к водному раствору фенолята сильных минеральных кислот:

4) Галогенирование. Реакции галогенирования, в частности бромирования, протекают с замещением атомов водорода в бензольном кольце.

В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется катализатор, так как влияние гидроксильной группы значительно облегчает протекание реакций замещения в бензольном кольце.

При действии на фенол раствора брома в воде образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола (рис 54).

Эта реакция часто используется для качественного обнаружения фенола.

Фенол дает характерное фиолетовое окрашивание с водным раствором хлорида железа(III) вследствие образования комплексной соли железа. Эту реакцию также используют для обнаружения фенола и относят к цветной качественной реакции.

5) Нитрование. Фенол так же, как и бензол, взаимодействует е азотной кислотой, но нитрование фенола протекает легче, чем нитрование бензола. Реакция фенола с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре, и в результате образуется смесь изомеров нитрофенола:

2, 4, 5 — Тринитрофенол (пикриновую кислоту)  получают из фенола под действием сначала концентрированных серной, а затем азотной кислот. Наличие в молекуле пикриновой кислоты трех заместителей — усиливает ее кислотные свойства. Она является сильной кислотой. Пикриновая кислота — взрывоопасное вещество, ее соли применяются в качестве взрывчатых веществ.

1. Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом, замещены на гидроксильные группы.
2. Фенол — простейший одноатомный фенол, химические свойства которого определяются наличием в молекуле как гидроксильной группы, так и бензольного кольца, которые оказывают друг на друга взаимное влияние, что обусловливает высокую активность фенола в реакциях замещения в бензольном кольце и большую кислотность по сравнению со спиртами.
3. Для фенола характерны реакции гидроксильной группы (со щелочными металлами, щелочами) и бензольного кольца (галогенирование, нитрование).  

Получение и применение фенола

Получение: Одним из основных промышленных методов получения фенола является кумольный метод. Он был разработан в 40-е гг. XX в. в Советском Союзе Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым, П. С. Сергеевым, М. С. Немцовым и до наших дней не утратил своей эффективности. Для получения фенола используются экономически выгодные исходные вещества — бензол и пропей.

• Упрощенно синтез фенола можно представить так. Сначала в реакции бензола с пропеном синтезируют изопропилбензол (кумол):
• Затем кумол окисляют, продукт окисления кумола разлагают разбавленной серной кислотой и получают при этом фенол и ацетон важнейшие в производственном отношении продукты:
• Схема получения из кумола фенола приведена для ознакомления и не требует запоминания.

Ранее фенол выделяли только из каменноугольной смолы, образующейся как побочный продукт коксохимического производства.

Каменноугольную смолу обрабатывали щелочами, а, как вам известно, водные растворы щелочей взаимодействуют с фенолом с образованием фенолятов. Затем феноляты обрабатывали минеральными кислотами и получали фенол.

Схематически процесс экстрагирования фенола из каменноугольной смолы можно представить так:

1. каменноугольная смола
2. Фенол можно получить, используя в качестве исходного вещества бензол. При хлорировании бензола сначала получают хлорбензол, затем хлорбензол под действием водного раствора гидроксида натрия дает фенолят натрия, который в реакции с минеральными кислотами превращается в фенол:

Этот способ получения фенола в настоящее время практически не используется как технически устаревший и экономически нецелесообразный. Однако знакомство с ним представляет интерес как пример генетической связи между углеводородами, галогенпроизводными и гидроксилпроизводными (фенолами).

Применение: Фенол и продукты, получаемые на его основе, находят широкое применение (рис. 55). Практически половина производимого фенола расходуется на синтез фенолформальдегидных смол.

Полимеры на основе этих смол применяются для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к действию кислот и щелочей, нагреванию. Из пластмасс на основе фенолформальдегидных смол изготовляют важные детали электро- и радиоприборов, аппаратуры, используемой для работы при высокой температуре и в агрессивных средах.

Клеи, полученные на основе фенолформальдегидных смол, надежно соединяют детали, изготовленные из самых различных веществ, сохраняя высокую прочность соединения.

Фенол служит исходным веществом для получения многих лекарственных препаратов, например аспирина, красителей, пестицидов, антисептиков. Он используется в генной инженерии и молекулярной биологии в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.

• Тринитрофенол (пикриновая кислота) находит применение в производстве взрывчатых веществ.
• Гидрохинон применяется в фотографии в качестве проявителя, так как он очень легко окисляется.
• Пирокатехин используется для получения адреналина — гормона, вырабатываемого надпочечниками.
• Резорцин применяется наружно как антисептик при кожных заболеваниях в виде водных и спиртовых растворов; в производстве красителей, стабилизаторов и пластификаторов полимеров.

Фенол и его производные — ядовитые вещества, очень опасные для человека, животных и растительных организмов. Вдыхание паров фенола может привести к ожогам дыхательных путей и последующему отеку легких.

При попадании фенола на кожу образуются химические ожоги.

Фенол не теряет летучих свойств даже в составе пластмасс, вот поэтому во многих странах мира запрещено производство предметов быта и детских игрушек с использованием фенопластов, представляющих опасность для здоровья людей.

1. В составе отходов производства могут содержаться чрезвычайно ядовитые вещества, например диоксин:
2. Чтобы предотвратить их попадание в окружающую среду, применяются различные физические и химические методы очистки.
3. Фенол в основном получают в процессе органического синтеза кумольным методом.
4. Фенол и его производные применяются в качестве исходных веществ для производства синтетических смол и пластмасс, синтеза красителей, лекарств и многих других ценных продуктов.

Химические свойства фенола — урок. Химия, 10 класс

Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

Реакции гидроксильной группы

Фенол так же, как насыщенные одноатомные спирты, реагирует с активными металлами. Но из-за действия бензольного кольца на гидроксильную группу кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у алканолов, и фенол взаимодействует также со щелочами.

• 1. Взаимодействие с активными металлами:
• 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑.
• В этой реакции образуется фенолят, хорошо растворимый в воде.
• 2. Взаимодействие со щелочами:
• C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O.
• Кислотные свойства фенола выражены слабо. Они слабее, чем у угольной кислоты, что подтверждается реакцией при пропускании углекислого газа через раствор фенолята:
• C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3.
• При действии на феноляты других кислот также выделяется фенол:
• C6H5ONa+HCl→C6H5OH+NaCl.

Реакции бензольного кольца

1. Галогенирование.

Фенол в отличие от бензола легко вступает в реакцию с бромной водой:

C6H5OH+3Br2→C6H2Br3OH↓+3HBr.

Атомы брома замещают водород в положениях (2),(4),(6). В реакции с бромной водой выпадает белый осадок (2),(4),(6)-трибромфенола.

Эта реакция используется для качественного определения фенола.

Смотреть видео по теме дополнительно:

2. Нитрование.

1. Фенол легко реагирует с азотной кислотой. Если кислота концентрированная, то в результате реакции образуется (2),(4),(6)-тринитрофенол (пикриновая кислота):
2. C6H5OH+3HNO3→C6H2(NO2)3OH↓+3H2O.
3. Структурная формула продукта реакции:

Пикриновая кислота обладает довольно сильными кислотными свойствами.

Качественная реакция на фенол

Фенол можно обнаружить с помощью хлорида железа((III)). Реакция протекает с образованием соединения, имеющего фиолетовую окраску.

Дополнительная информация в видео.